Απέκτησε το το πτυχίο Ιατρικής το 1993 ,απο το πανεπιστήμιο Ιασίου Ρουμανίας και το 1994-1995 εργάστηκε ως ιατρός υπαίθρου στο ΚΥ Τσοτυλίου Κοζάνης.
Υπηρέτησε την στρατιωτική του θητεία ως έφεδρος ιατρός στο Πολεμικό Ναυτικό. Ειδικευτηκε στην γενική χειρουργική στο ΠΓΝ Πειραιώς (1995-96) και στο Ναυτικό Νοσοκομείο Αθηνών (1997-98).Από το 2000 έως το 2004 εργάστηκε στην Μαιευτική Γυναικολογική κλινική νοσοκομείου Αλεξάνδρα, όπου και απέκτησε τον τίτλο της ειδικότητας Μαιευτικής –Γυναικολογιας .Το 2004 εξελέγη τακτικό μέλος της Ελλην.Εταιρείας Γυναικολογικής Ενδοκρινολογίας.
Απο το 2005 εργάστηκε ως ιδιώτης γυναικολόγος στο ιατρείο του στον Πειραιά, και συνεργάστηκε με τα νοσοκομεία ΜΗΤΕΡΑ και ΜΕΤΡΟΠΟΛΙΤΑΝ (επιμελητής) όπου και χειρουργούσε.
Απο το 2012 διατηρεί το ιδιωτικό του ιατρείο στην Καλλονή Λέσβου και συνεργάζεται με το νοσοκομείο ΡΕΑ, όπου και διεκπεραιώνει τοκετούς και χειρουργεία.
Πλέον, από τον Ιούνιο του 2019, ο κ. Ρούπας διατηρεί ιατρείο και στην πόλη της Μυτιλήνης
Ειδικεύεται σε χειρουργική ογκολογία, παθολογία τραχήλου και ουρογυναικολογίας.